A obra da “Via Expresso Boaventura / São Vicente” constitui uma variante à atual ER 101 entre aquelas localidades da Ilha da Madeira, inserindo-se no contexto geral da modernização da Rede Viária, em curso na Região Autónoma, e contribuindo decisivamente para uma melhoria substancial das ligações rodoviárias da costa Norte da ilha. Esta ligação implanta-se, em parte significativa, em terrenos de orografia muito vigorosa, com grande altura e acentuada inclinação, o que torna inevitável o recurso a túneis. A atual ligação viária remonta ao início e meados do século passado, com todas as limitações daí decorrentes, nomeadamente de conceção, técnicas construtivas restritivas e padrões de segurança ultrapassados. Estas circunstâncias, associadas a uma orografia extremamente difícil, conduz a que as soluções viárias encontradas apresentem um traçado muito sinuoso e de curvas de raio reduzido, associadas a fortes inclinações longitudinais, verificando-se situações de instabilização da plataforma rodoviária e dos taludes sobranceiros, com desprendimento de blocos rochosos sobre a estrada, ameaçando a segurança dos utentes (existem registos de feridos graves e casos mortais) e levando ao seu bloqueio. Neste sentido, são bem conhecidas as situações de instabilidade dos taludes sobranceiros à ER 101 entre a Ponta Delgada e a Fajã da Areia, mais concretamente no Sítio do Lombinho (Quebradas), e no troço entre Ponta Delgada e Boaventura, entre o Sítio do Lombo da Ladeira e o Miradouro do Bom Jesus. O novo troço rodoviário tem uma extensão de 7.100 metros e apresenta um perfil transversal com uma largura de 9,6 metros, com duas vias de circulação e berma ou passeios de cada um dos lados com uma largura de 1 metro. Este troço rodoviário é constituído por quatro túneis, com uma extensão total de 6.367 metros, ou seja, cerca de 90% da extensão total do troço. Este troço rodoviário intercepta a rede rodoviária existente através de 4 rotundas, uma na Vila de São Vicente, uma no Sítio da Fajã da Areia, uma na Vila de Ponta Delgada e uma na Vila de Boaventura, as quais garantirão significativas melhorias na acessibilidade às respetivas localidades. A execução deste troço rodoviário foi dividida em três fases, sendo que das duas primeiras fases fizeram parte os trabalhos de escavação e revestimento provisório e definitivo dos quatro túneis e de 7 galerias de emergência, com uma extensão total de 1.500 metros. Nas duas primeiras fases foram ainda incluídos os trabalhos de drenagem e impermeabilização, no interior dos túneis e respetivas galerias. As empreitadas da 1.ª e 2.ª Fases encontram-se integralmente concluídas, representando um investimento para a Região Autónoma da Madeira de 70,9 M€. Da 3.ª Fase da obra fizeram parte os trabalhos de execução de duas pequenas pontes, as terraplenagens, as drenagens e as estruturas de consolidação e suporte nos troços a céu aberto, assim como todos os trabalhos de pavimentação, sinalização e instalação dos equipamentos de iluminação, segurança, ventilação e rede de combate a incêndios em toda a extensão do traçado. Os trabalhos da 3.ª Fase foram orçados em 28 500 000,00 €, ou seja, cerca de 29% do total do investimento, com a inauguração final decorrida no dia 17 de novembro de 2017.