Inaugurado a 21 de setembro de 1995, o Centro de Juventude da Calheta foi a terceira instalação da rede de centros de juventude a abrir ao público, mas a 2.ª a ser inaugurada na ilha da Madeira.
Este centro resultou no aproveitamento de uma antiga casa particular de traça arquitetónica tradicional madeirense, situada no sítio dos Serrões - Estreito da Calheta e mais tarde adquirida pelo Governo Regional da Madeira.
Entre 2008 e 2009, realizaram-se obras de beneficiação no Centro de Juventude da Calheta, em articulação com a antiga DREP. Esta intervenção, há muito programada, permitiu a construção da Receção; ampliação da lavandaria existente e construção de uma churrasqueira.
Pela sua localização em espaço rural e perto de algumas levadas (trilhos), está classificada como “pousada natureza/aventura”, mas relativamente perto da praia da Calheta e Jardim do Mar.